Kumpulan siano mempunyai kekutuban dan penyerapan elektron yang kuat, jadi ia boleh masuk jauh ke dalam protein sasaran untuk membentuk ikatan hidrogen dengan residu asid amino utama di tapak aktif. Pada masa yang sama, kumpulan siano ialah badan isosterik bioelektronik bagi karbonil, halogen dan kumpulan berfungsi lain, yang boleh meningkatkan interaksi antara molekul ubat kecil dan protein sasaran, jadi ia digunakan secara meluas dalam pengubahsuaian struktur perubatan dan racun perosak [1]. Ubat perubatan yang mengandungi siano termasuk saxagliptin (Rajah 1), verapamil, febuxostat, dan sebagainya; Ubat pertanian termasuk bromofenitrile, fipronil, fipronil dan sebagainya. Di samping itu, sebatian siano juga mempunyai nilai aplikasi penting dalam bidang wangian, bahan berfungsi dan sebagainya. Contohnya, Citronitrile ialah wangian nitril baharu antarabangsa, dan 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile ialah bahan mentah penting untuk menyediakan bahan kristal cecair. Dapat dilihat bahawa sebatian siano digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang kerana sifat uniknya [2].

Kumpulan siano mempunyai kekutuban dan penyerapan elektron yang kuat, jadi ia boleh masuk jauh ke dalam protein sasaran untuk membentuk ikatan hidrogen dengan residu asid amino utama di tapak aktif. Pada masa yang sama, kumpulan siano ialah badan isosterik bioelektronik bagi karbonil, halogen dan kumpulan berfungsi lain, yang boleh meningkatkan interaksi antara molekul ubat kecil dan protein sasaran, jadi ia digunakan secara meluas dalam pengubahsuaian struktur perubatan dan racun perosak [1]. Ubat perubatan yang mengandungi siano termasuk saxagliptin (Rajah 1), verapamil, febuxostat, dan sebagainya; Ubat pertanian termasuk bromofenitrile, fipronil, fipronil dan sebagainya. Di samping itu, sebatian siano juga mempunyai nilai aplikasi penting dalam bidang wangian, bahan berfungsi dan sebagainya. Contohnya, Citronitrile ialah wangian nitril baharu antarabangsa, dan 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile ialah bahan mentah penting untuk menyediakan bahan kristal cecair. Dapat dilihat bahawa sebatian siano digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang kerana sifat uniknya [2].

2.2 tindak balas sianidasi elektrofilik enol borida

Pasukan Kensuke Kiyokawa [4] menggunakan reagen sianida n-siano-n-fenil-p-toluenesulfonamida (NCTS) dan p-toluenesulfonil sianida (tscn) untuk mencapai sianidasi elektrofilik berkecekapan tinggi bagi sebatian enol boron (Rajah 3). Melalui skema baharu ini, pelbagai β-Asetonitril, dan mempunyai pelbagai substrat.

2.3 tindak balas silico sianida stereoselektif pemangkin organik bagi keton

Baru-baru ini, pasukan senarai Benjamin [5] melaporkan dalam jurnal Nature pembezaan enantiomerik 2-butanon (Rajah 4a) dan tindak balas sianida asimetri 2-butanon dengan enzim, pemangkin organik dan pemangkin logam peralihan, menggunakan HCN atau tmscn sebagai reagen sianida (Rajah 4b). Dengan tmscn sebagai reagen sianida, 2-butanon dan pelbagai keton lain telah tertakluk kepada tindak balas silil sianida enantioselektif yang tinggi di bawah keadaan pemangkinan idpi (Rajah 4C).

Rajah 4 A, pembezaan enantiomerik 2-butanon. b. Sianidasi asimetri 2-butanon dengan enzim, pemangkin organik dan pemangkin logam peralihan.

c. Idpi memangkinkan tindak balas silil sianida yang sangat enantioselektif bagi 2-butanon dan pelbagai keton lain.

2.4 sianidasi reduktif aldehid

Dalam sintesis produk semula jadi, tosmik hijau digunakan sebagai reagen sianida untuk menukar aldehid terhalang secara sterik kepada nitril dengan mudah. ​​Kaedah ini selanjutnya digunakan untuk memperkenalkan atom karbon tambahan ke dalam aldehid dan keton. Kaedah ini mempunyai kepentingan membina dalam sintesis jumlah enantiospesifik jiadifenolida dan merupakan langkah utama dalam sintesis produk semula jadi, seperti sintesis produk semula jadi seperti klerodan, karibenol A dan karibenol B [6] (Rajah 5).

2.5 tindak balas sianida elektrokimia amina organik

Sebagai teknologi sintesis hijau, sintesis elektrokimia organik telah digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang sintesis organik. Dalam beberapa tahun kebelakangan ini, semakin ramai penyelidik telah memberi perhatian kepadanya. Pasukan PrashanthW. Menezes [7] baru-baru ini melaporkan bahawa amina aromatik atau amina alifatik boleh dioksidakan secara langsung kepada sebatian siano yang sepadan dalam larutan KOH 1m (tanpa menambah reagen sianida) dengan potensi malar 1.49vrhe menggunakan mangkin Ni2Si yang murah, dengan hasil yang tinggi (Rajah 6).

ringkasan 03

Sianidasi merupakan tindak balas sintesis organik yang sangat penting. Bermula daripada idea kimia hijau, reagen sianida mesra alam digunakan untuk menggantikan reagen sianida toksik dan berbahaya tradisional, dan kaedah baharu seperti penyinaran bebas pelarut, bukan pemangkin dan gelombang mikro digunakan untuk meluaskan lagi skop dan kedalaman penyelidikan, bagi menjana manfaat ekonomi, sosial dan alam sekitar yang besar dalam pengeluaran perindustrian [8]. Dengan kemajuan penyelidikan saintifik yang berterusan, tindak balas sianida akan berkembang ke arah hasil yang tinggi, ekonomi dan kimia hijau.