Kumpulan cyano mempunyai kekutuban yang kuat dan penyerapan elektron, jadi ia boleh masuk jauh ke dalam protein sasaran untuk membentuk ikatan hidrogen dengan sisa asid amino utama dalam tapak aktif. Pada masa yang sama, kumpulan cyano adalah badan isosterik bioelektronik karbonil, halogen dan kumpulan berfungsi lain, yang boleh meningkatkan interaksi antara molekul ubat kecil dan protein sasaran, jadi ia digunakan secara meluas dalam pengubahsuaian struktur ubat dan racun perosak [1] . Cyano wakil yang mengandungi ubat perubatan termasuk saxagliptin (Rajah 1), verapamil, febuxostat, dsb; Ubat pertanian termasuk bromofenitrile, fipronil, fipronil dan sebagainya. Selain itu, sebatian cyano juga mempunyai nilai aplikasi yang penting dalam bidang pewangi, bahan berfungsi dan sebagainya. Sebagai contoh, Citronitrile ialah wangian nitril baharu antarabangsa, dan 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile ialah bahan mentah yang penting untuk menyediakan bahan kristal cecair. Dapat dilihat bahawa sebatian cyano digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang kerana sifatnya yang unik [2].

Kumpulan cyano mempunyai kekutuban yang kuat dan penyerapan elektron, jadi ia boleh masuk jauh ke dalam protein sasaran untuk membentuk ikatan hidrogen dengan sisa asid amino utama dalam tapak aktif. Pada masa yang sama, kumpulan cyano adalah badan isosterik bioelektronik karbonil, halogen dan kumpulan berfungsi lain, yang boleh meningkatkan interaksi antara molekul ubat kecil dan protein sasaran, jadi ia digunakan secara meluas dalam pengubahsuaian struktur ubat dan racun perosak [1] . Cyano wakil yang mengandungi ubat perubatan termasuk saxagliptin (Rajah 1), verapamil, febuxostat, dsb; Ubat pertanian termasuk bromofenitrile, fipronil, fipronil dan sebagainya. Selain itu, sebatian cyano juga mempunyai nilai aplikasi yang penting dalam bidang pewangi, bahan berfungsi dan sebagainya. Sebagai contoh, Citronitrile ialah wangian nitril baharu antarabangsa, dan 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile ialah bahan mentah yang penting untuk menyediakan bahan kristal cecair. Dapat dilihat bahawa sebatian cyano digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang kerana sifatnya yang unik [2].

2.2 tindak balas sianidasi elektrofilik enol borida

Pasukan Kensuke Kiyokawa [4] menggunakan reagen sianida n-cyano-n-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) dan p-toluenesulfonyl cyanide (tscn) untuk mencapai sianidasi elektrofilik berkecekapan tinggi bagi sebatian enol boron (Rajah 3). Melalui skim baru ini, pelbagai β- Acetonitrile, dan mempunyai pelbagai substrat.

2.3 tindak balas siliko sianida stereoselektif pemangkin organik bagi keton

Baru-baru ini, pasukan senarai Benjamin [5] melaporkan dalam jurnal Nature pembezaan enansiomer 2-butanon (Rajah 4a) dan tindak balas sianida asimetri 2-butanon dengan enzim, pemangkin organik dan pemangkin logam peralihan, menggunakan HCN atau tmscn sebagai reagen sianida. (Rajah 4b). Dengan tmscn sebagai reagen sianida, 2-butanon dan pelbagai jenis keton lain tertakluk kepada tindak balas silil sianida yang sangat enantioselektif di bawah keadaan pemangkin idpi (Rajah 4C).

Rajah 4 A, pembezaan enansiomer 2-butanon. b. Sianidasi asimetri 2-butanon dengan enzim, pemangkin organik dan pemangkin logam peralihan.

c. Idpi memangkinkan tindak balas silil sianida yang sangat enantioselektif bagi 2-butanon dan pelbagai jenis keton lain.

2.4 Sianidasi reduktif aldehid

Dalam sintesis produk semula jadi, tosmik hijau digunakan sebagai reagen sianida untuk menukarkan aldehid terhalang secara sterik kepada nitril dengan mudah. Kaedah ini selanjutnya digunakan untuk memasukkan atom karbon tambahan ke dalam aldehid dan keton. Kaedah ini mempunyai kepentingan yang membina dalam sintesis jumlah Enantiospecific jiadifenolide dan merupakan langkah utama dalam sintesis produk semula jadi, seperti sintesis produk semula jadi seperti clerodane, caribenol A dan caribenol B [6] (Rajah 5).

2.5 tindak balas sianida elektrokimia amina organik

Sebagai teknologi sintesis hijau, sintesis elektrokimia organik telah digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang sintesis organik. Dalam beberapa tahun kebelakangan ini, semakin ramai penyelidik telah memberi perhatian kepadanya. PrashanthW. Pasukan Menezes [7] baru-baru ini melaporkan bahawa amina aromatik atau amina alifatik boleh dioksidakan secara langsung kepada sebatian siano yang sepadan dalam larutan KOH 1m (tanpa menambah reagen sianida) dengan potensi malar 1.49vrhe menggunakan pemangkin Ni2Si murah, dengan hasil yang tinggi (Rajah 6) .

03 ringkasan

Sianidasi adalah tindak balas sintesis organik yang sangat penting. Bermula daripada idea kimia hijau, reagen sianida mesra alam digunakan untuk menggantikan reagen sianida toksik dan berbahaya tradisional, dan kaedah baharu seperti penyinaran bebas pelarut, bukan pemangkin dan gelombang mikro digunakan untuk meluaskan lagi skop dan kedalaman penyelidikan, jadi untuk menjana faedah ekonomi, sosial dan alam sekitar yang besar dalam pengeluaran perindustrian [8]. Dengan kemajuan berterusan penyelidikan saintifik, tindak balas sianida akan berkembang ke arah hasil yang tinggi, ekonomi dan kimia hijau.